Tras el empate a dos del tiempo reglamentario, el conjunto griego sumó la victoria en la muerte súbita de la pena máxima después de que Richards fallara el séptimo penalti de los citizens y Papazoglou acertara con su lanzamiento.
Ambos equipos ofrecieron un buen espectáculo a los más de 30.000 espectadores que se dieron cita en Mineápolis.
Diamantakos neutralizó en dos ocasiones los goles de Jovetic, su quinto en la competición, y Kolarov de penalti.
El conjunto de Michel dejó claras sus intenciones desde el inicio, cuando el Chori Domínguez vio cómo le anulaban un gol por fuera de juego.
Empezó a carburar el City por medio de Dzeko y Jovetic, bien escoltados por Touré, Navas y Nasri, que jugó sus primeros minutos en la gira por Estados Unidos.
Jovetic pudo batir antes del descanso a un inspirado Roberto, que en la segunda parte emergió y dejó su firma con una actuación sobresaliente.
Tras la reanudación, Silva también tuvo sus primeros minutos de la pretemporada y tardó poco en provocar el penalti con el que Kolarov puso el momentáneo 2-1.
El campeón heleno volvió a responder por medio de Diamantakos y Guidetti y Sinclair no convirtieron sus ocasiones para hacer el tercero antes de los 90 minutos, llevando el partido a la tanda de penaltis.
Ahí, a pesar de las dos paradas de Hart, el Olympiacos se llevó el gato al agua y se llevó los dos puntos.
El City cierra su gira por Estados Unidos con dos victorias (Kansas y Milan) y dos derrotas por penaltis (Liverpool y Olympiacos).
El siguiente compromiso ya será oficial. El domingo se juega el primer título de la temporada en Wembley ante el Arsenal. La Community Shield está en juego.